1. Загубата с 1:6 от Манчестър Юнайтед на "Олд Трафорд" на 25 февруари 2001 г. По това време съперничеството между двата тима бе прекалено голямо, това между Венгер и Фъргюсън също.
2. Загубата с 2:8 от Манчестър Юнайтед на "Олд Трафорд" през август тази година, която потвърди на света, че пропастта между двата тима е твърде голяма.
3. На 26 април 2003 г. Арсенал допусна Болтън да изравни резултата в мача между двата тима, въпреки че "артилеристите" водеха с 2:0. Равенството 2:2 даде предимство на Манчестър Юнайтед в битката за титлата. Така Венгер изпусна възможността да стане първият мениджър на Арсенал след Хърбърт Чапман защитил титлата на тима.
4. Краят на рекордната серия от 49 мача без загуба, който настъпи на 24 октомври 2004 при гостуването на Арсенал на Манчестър Юнайтед. В този двубой реферът Майк Райли даде осмата си дузпа за Юнайтед при осем мача, който е ръководил на "Олд Трафорд", след това обаче пропусна да даде такава за Арсенал и не взе никакви мерки срещу фаула на Ашли Коул срещу Рууд ван Нистелрой.
5. Загубата на един от най-верните му съюзници в ръководството и мъдър съветник - Дейвид Дейн.
6. Загубата на Ашли Коул, най-добрият ляв защитник в страната, дошла заради алчността на футболиста и незаконните действия на Челси. Този трансфер рефлектира върху Арсенал и до днес.
7. Гадната, злонамерена и непотвърдена кампания и серия от слухове около личния му живот, която бе подета от таблоидите малко след пристигането му в Англия.
8. Равенството 2:2 на "Сейнт Андрюс" на 23 февруари 2008 г. Победата даваше аванс от осем точки на Арсенал в битката за титлата. След тежката контузия, която Едуардо получи след нарушение на Мартин Тейлър, късметът сякаш обърна гръб на Венгер и Арсенал. Бирмингам изравни в добавеното време, а Арсенал доигра мача с 10 души след изгонването на Уилям Гала. Челси и Юнайтед се възползваха от слабостта на Арсенал и го изпревариха в класирането.
9. Загубата във финала за ФА Къп през 2001 г. въпреки тоталната доминация на Арсенал. Два сензационни гола на Майкъл Оуен в последните минути обаче дадоха трофея на Ливърпул.
10. Загубата от Челси в четвъртфиналите на Шампионската лига през април 2004 г. Това вероятно бе най-добрата възможност за Арсенал да спечели европейската корона. Челси пък постигна първи успех над този съперник след 18 неуспешни двубоя във всички турнири.
11. През 2006 г. Арсенал стигна до финала на Шампионската лига, но го загуби от Барселона след като остана с 10 души на терена. Йенс Леман бе изгонен, а Роберт Пирес бе изваден, за да може да се появи Мануел Алмуния. Промяната в тактиката и численото неравенство дадоха предимство на Барселона.
12. Неспособността на Арсенал да се справи с ролята на фаворит във финала за Карлинг Къп срещу Бирмингам в началото на 2011 г. и последвалата загуба.
13. Раздялата с двама от най-креативните играчи на тима - Сеск Фабрегас и Самир Насри през това лято, дошла заради по-големите амбиции на двамата и заради политиката в Арсенал по отношение на заплатите. И невъзможността или нежалението да бъдат привлечени полузащитници с подобен калибър или потенциал.
14. Доминацията във финала за Купата на УЕФА срещу Галатасарай през 2000 г. и невъзможността на играчите на Арсенал да отбележат гол, което доведе до загуба след дузпи и сблъсъци между феновете на двата тима по улиците на Копенхаген.
15. Нееднократно демонстрираната от Арсенал слабост да пропилява преднината си в резултата. Това се случи срещу Тотнъм през миналия сезон след 2:0, същото стана на "Иууд Парк" този месец, да не говорим за двубоя срещу Нюкасъл миналия сезон, при това в деня, в който Манчестър Юнайтед загуби с 1:2. Ако бяха задържали аванса си от 4:0, Арсенал щяха да са на 2 точки пред "червените дяволи" и на три пред Манчестър Сити.