За ролята на Джак се борят куп известни имена, сред които Крисчън Бейл, Джони Деп и Матю Макконъхи. Сред фаворитите на Джеймс Камерън е и Брад Пит, който според него се вписва доста добре в образа, който режисьорът си представя. Окончателното решение да вземе Леонардо ди Каприо идва, след като последният се появява за кастинга и всички, ама наистина всички жени в сградата се стичат, за да гледат младия русокос актьор и неговото представяне.
Още една роля на Лео, в която е можело да гледаме Брад Пит. В началото за ролите на Били и Колин са предвидени Пит и колегата му Том Круз. След това Скорсезе решава, че предпочита да работи със своя любимец ди Каприо, с когото се познава още от "Авиаторът" и "Бандите на Ню Йорк".
Този филм има ключова роля за кариерата на Крисчън Бейл и в момента не можем да си представим никого друг, освен него в "Американски психар". В по-ранна версия на проекта режисьор е Дейвид Кронънбърг, а в главната роля е Брад Пит. За тази роля се е борил и Джони Деп, но след като Мери Харън поема режисурата, филмът поема в посоката, в която го знаем и до днес.
Причината, която Кронънбърг изтъква, за да се откаже от проекта, е, че в него има "твърде много насилие". Това е странно изказване за режисьора на "Мухата", но заедно с него си заминава и Пит като Патрик Бейтман.
Да, Брад Пит е бил на крачка от това да изиграе новия Уили Уонка с неговата чудна шоколадова фабрика. Тим Бъртън минава през десетки кандидатури, с които да снима екранизацията по романа на Роалд Дал. Сред имената са Робърт Дауни-младши, Адам Сандлър, Никълъс Кейдж, Джим Кери и дори Робърт де Ниро и Уил Смит.
Сега, 15 години по-късно, се заговори, че Пит обмисля римейк на детската класика и смята този път да е както продуцент, така и в главната роля.
Уашовски имат няколко идеи кой да изиграе Нео, преди да се спрат на Киану Рийвс. Те разговарят с Вал Килмър и с Брад Пит, но и двамата отказват да имат нещо общо с подобен проект. Пред "Collider" Пит признава, че когато не може да вникне в дадена роля, директно я отказва, какъвто е и случаят с "Матрицата". Така ролята отива при Киану, който тогава има огромен интерес към концепцията на Уашовски.
През 1990 г. писателят Андрю Нидърман завършва своя роман "Адвокат на дявола", а малко след това решава, че от книгата ще излезе и чудесен холивудски филм. Затова пише вариант на сценарий и го праща до някои от най-големите филмови студия. Режисьорът Джоел Шумахер харесва идеята и сюжета и вече си представя продукцията - с Брад Пит в главната роля на младия амбициозен адвокат Кевин Ломакс.
Шумахер си представя как героят на Пит ще слиза в нюйоркското метро, което ще олицетворява деветте кръга на Ада, подобно на "Божествена комедия" на Данте Алигиери. Тогава обаче не се намира подходящ актьор, който да изиграе дявола, и проектът пропада, а с него и идеята да видим Пит като подмамен от Дявола юрист.
Година преди Деймън да се превъплъти в Джейсън Борн, той и Пит работят по "Бандата на Оушън", където стават и доста близки приятели. През 2002 г. обаче двамата актьори за малко да влязат в сериозна надпревара кой да участва във филма на Дъг Лиман за загадъчния Борн.
Все пак Пит предпочита да заложи на друг шпионски екшън - "Шпионски игри", където си партнира с Робърт Редфорд.
"Изкуплението Шоушенк" редовно попада в класациите за най-велики филми на всички времена, а ролята на затворника Томи в този шедьовър е била предназначена за Брад Пит. Както посочват от MSN, режисьорът Франк Дарабонт забелязва Пит и таланта му в "Телма и Луиз" и преценява, че иска него за проекта си. Според Дарабонт актьорът има нужната доза чар и присъствие, за да бъде идеален за ролята.
Ролята на Томи е централна, но героят се появява сравнително късно в сюжета. Докато се стигне до снимките с Пит, неговата слава вече е огромна, отново благодарение на "Телма и Луиз", и затова той отказва на Дарабонт. Освен това го блазни съвсем различен по идея и замисъл проект - "Интервю с вампир", където си партнира с Том Круз.
Далеч преди "Към звездите" Пит е поканен да участва в друго космическо приключение - това на мисията Аполо 13. Ролята на астронавта Фред Хейз е предложена както на Брад Пит, така и на Джон Кюсак и Чарли Шийн, преди да отиде при Бил Пакстън. Пит отказва, за да вземе участие в трилъра "Седем" на режисьора Дейвид Финчър.
През 2004 г. излизат два епоса за древния свят - "Троя" и "Александър". Малко известен факт е, че Брад Пит първоначално е бил спряган за роля в "Александър" - първо на самия Александър Велики, а след това на военачалника Хефестион. Актьорът отказва и двете оферти, за да блесне в главната роля на Ахил в "Троя".
