Милан, сезон 1999/2000
През пролетта на 1999 г. Алберто Дзакерони направи Милан шампион и през есента на същата година всички очакваха „росонерите" да постигнат успехи и в Шампионската лига. И никой не си помисляше, че Милан може да отпадне още в групата. Италианският тим започна с победа над Галатасарай, след това Бирхоф спаси тима от поражение у дома срещу Херта.
Последва загуба на точки в Берлин и срещу Челси. В последния кръг „росонерите" се нуждаеха от победа срещу Галатасарай в Истанбул, но така и не успяха да стигнат до нея. Турският тим спечели с 3:2 и продължи в турнира за Купата на УЕФА. Милан пък се сбогува с мечтите за успехи в Шампионската лига.
Ювентус, сезон 2000/01
Ювентус извади късмет при жребия след като попадна в група с двама дебютанти - Депортиво (Ла Коруня) и Хамбургер. Четвъртият тим бе гръцкият Панатинайкос. И логично от Юве, в чийто състав бяха Ван дер Саар, Ферара, Индзаги, Дел Пиеро, Давидс, Трезеге и Зидан, се очакваха победи.
В първия кръг благодарение на Пипо Инздаги „бианконерите" се разминаха с поражение от Хамбургер. Германците на два пъти изравняват резултата, а след това дори излизат напред. Индзаги обаче бележи за 4:4, а победата над Панатинайкос след това успокоява феновете, че равенството е било случайност.
С Депортиво обаче Юве също завършва наравно при това на два пъти. Срещу Хамбургер у дома „бианконерите" доиграват срещата с 10 души след червен картон на Зинедин Зидан. Юве губи с три гола, не успява да спечели и срещу Панатинайкос в последния кръг. Логично се стига до отпадане от турнира и до напускането на треньора Карло Анчелоти.
Барселона, сезон 2000/01
Това е един от тежките периоди в историята на Барселона. Лус ван Гаал така и не успява да създаде отбор и напуска, Фиго преминава в Реал, идва нов президент. Освен това каталунците попадат в тежка група - с Милан, Лийдс и Бешикташ. Въпреки това Барселона е сред фаворитите и първоначално всички смятат, че тима лесно ще излезе от групата. В крайна сметка обаче „блаугранас" заемат едва третото място в потока и не продължават напред в Шампионската лига.
Байерн (Мюнхен), сезон 2002/03
През 2001 г. Байерн спечели Купата на европейските шампиони, а година и половина след това напусна надпреварата още през есента. През сезон 2002/03 баварците не успяват да спечелят у дома срещу Депортиво и срещу Милан. Решаващият мач за Байерн е в Испания, но и той завършва със загуба. Така тимът приключва с четири загуби от пет срещи. Представянето в Шампионската лига обаче не повлиява на това в Бундеслигата и в края на този сезон Байерн триумфира като шампион
Ливърпул, сезон 2002/03
През 2001 г. Ливърпул печели Купата на УЕФА, Купата на Англия и Суперкупата на Европа. През следващия сезон Ливърпул завършва втори в Англия и получава правото да играе в Шампионската лига. Но сякаш късмета напуска Ливърпул. В група с Валенсия, Базел и Спартак (Москва) тимът започва с поражение от Базел.
Лъч надежда се появява при успехите с 3:1 и 5:0 над Спартас (Москва), но мачът с Валенсия донася ново разочарование. В последния кръг Ливърпул се нуждае от успех срещу Базел, но още до 30-та минута швейцарците водят с 3:0. Ливърпул стига до 3:3, но равенството не е достатъчно за продължаване в следващата фаза.
Рома, сезон 2004/05
Съперници на Рома в групата са Байер (Леверкузен), Реал (Мадрид) и Динамо (Киев). Първият двубой срещу Динамо, Рома трябва да завърши с 10 души след като Филип Мексес е изгонен с червен картон в края на първото полувреме. По пътя към съблекалните обаче фен на Рома хвърля и улучва с монета главния съдия Андерс Фриск, който незабавно прекратява срещата. Рома губи с 0:3 служебно.
Следват две загуби от Реал и Байер (Леверкузен). Единственото равенство е срещу Байер в Рим. След този двубой „вълците" записват нови две загуби и с пет загуби в шест срещи напускат битката в Шампионската лига.
Порто, сезон 2005/06
През 2003 г. под ръководството на Жозе Моуриньо Порто печели Купата на УЕФА. Година по-късно португалците триумфират и в Шампионската лига. След това обаче Жозе поема към Челси и година след раздялата с него Порто допуска провал в Шампионската лига. В група с Интер, Рейнджърс и Артмедия, Порто остава на последното място. Най-впечатляващ е мачът им с Артмедия в Португалия, в който Порто поведе с 2:0 до 39-та минута, но допуска обрат до 2:3.
