Къмбърбач изигра Стивън Хокинг в биографичния филм на BBC цяло десетилетие преди Еди Редмейн да получи "Оскар" за ролята в нашумелия "Теорията на всичко". Английският филм поставя по-сериозен фокус върху науката, но Къмбърбач отново успява да бъде убедителен и въздействащ.
Една по-скоро подценена британска комедия, в която героите на Джеймс Макавой и Ребека Хол се влюбват покрай участието си в студентско състезателно шоу. Тук е първата забележителна роля на Къмбърбач на големия екран - и той е много забавен като превзет и надут враг на главния герой.
В историческата драма Къмбърбач играе премиера Уилям Пит, а историята разказва отменянето на робството във Великобритания. Макар че Йоан Гръфъд е в главната роля, именно Къмбърбач прави най-силно впечатление във филма.
Слабо известен телевизионен филм, в който участват Бенедикт Къмбърбач и Том Харди малко преди да станат известни. Къмбърбач е в ролята на писател, който се сприятелява с героя на Харди - алкохолик и бездомник с проблемно минало.
Първата му главна роля на големия екран - той играе Джеймс, млад писател, който е смъртно болен и заминава на последна ваканция в Уелс с тримата си най-добри приятели. Остава си едно от най-силните превъплъщения в кариерата на Къмбърбач до момента.
Майсторската адаптация на Томас Алфредсон по шпионския роман на Джон льо Каре е пълна със звездни актьори, но и тук Къмбърбач успява да направи силно впечатление като Питър Гилам - доверения агент на търсещия къртица в MI6 герой на Гари Олдман.
Първият сблъсък на Къмбърбач с високобюджетното холивудско кино е във филма на Стивън Спилбърг, чието действие се развива през Първата световна война. Къмбърбач има сравнително малка роля като майор от британската армия, но участва в най-силната сцена: едно обречено настъпление на кавалерията.
Драмата събира Клеър Фой и Къмбърбач като женена двойка, чийто съвместен живот е разбит от появата на отчуждения брат на съпруга. Тук Къмбърбач прави една от най-мрачните си роли, а Шон Еванс също е страхотен като неговия брат, с когото са изградили сложни взаимоотношения.
