Испанецът, който се издига от отговорник за физическата подготовка до старши треньор на Реал, печели първите две европейски титли за тима от Мадрид. След създаването на турнира за Купата на европейските шампиони (КЕШ), отборът на Вилалонга излиза победител в двата финала срещу Реймс (4:3, 1956 г.) и Фиорентина (2:0, 1957 г.). Вилалонга е първият треньор на Реал, който прави исторически дубъл, печелейки титлата в Примера и трофея от Шампионската лига през 1957 г. Разполага със забележителна генерация, начело с прочутия Алфредо ди Стефано.
След като аржентинецът печели шампионската титла на Франция с Ница, шефовете на Реал решават да го ангажират на мястото на Хосе Вилалонга. Карниля е вторият и засега последен треньор на „кралете”, печелил в един сезон титлата в Испания и КЕШ (1958 г.), повтаряйки дубъла на Вилалонга, като с втория трофей тирумфира и на следващата година. Отстранен е от поста, тъй като отказва да пуска унгареца Ференц Пушкаш заради наднормено тегло.
В Испания трофеят „Мигел Муньос” се връчва на най-добрия треньор в лигата, което говори много какво значение има този специалист не само за Реал, но и за футбола въобще. Сеньор Муньос печели КЕШ още когато поема състава през 1960 г., което дава началото на забележителна поредица от трофеи – девет титли, от които пет поредни между 1961 и 1965 г., плюс още една европейска купа от 1966 г. При Мигел Муньос в Реал играят предимно испански футболисти след царуването на чужденците от 50-те години.
В края на ерата „Муньос” Реал изиграва два постни сезона, а треньорът решава, че му е време да се оттегли. Идва времето на сърбина Милян Милянич, който в онези години прави голям фурор с Цървена звезда. Милянич успява бързо да изправи „белия балет” на крака. Още в първия си сезон сърбинът постига дубъл, като печели шампионата и Кралската купа, а след това печели титлата още веднъж.
Бивш футболист на Реал от времената преди Ди Стефано, Луис Моловни впоследствие няколко пъти сяда на треньорската скамейка на „Сантяго Бернабеу”. Успява винаги да постига успехи с три шампионски титли, две национални купи (1974, 1982), извежда тима си два пъти и до Купата на УЕФА (1985, 1986). При Моловни в средата на 80-те играе голямата „Петорка на ястреба”, включваща Емилио Бутрагеньо, Маноло Санчис, Мартин Васкес, Мичел и Мигел Пардеса.
Преди да спечели Шампионската лига с Байерн през 2013 г., германският специалист донася същия трофей на Реал през единствения си сезон, в който води отбора. След повече от 30 години чакане той е първият след Муньос, успял да грабне най-високото европейско отличие във финала срещу Ювентус (1:0) в Амстердам с гола на Миятович.
Само в рамките на четири години Дел Боске постига отлични резултати с Реал. При него „белия балет” два пъти става шампион на Европа (2000, 2002), още два пъти печели първенството в Испания. Именно при него е създаден „Галактическия Реал” със Зинедин Зидан, Роналдо, Раул, Роберто Карлуш, Луис Фиго и Дейвид Бекъм. Преди това испанецът води още два пъти Реал през 1994 и 1996 г., но без особени успехи.
Капело беше треньор на Реал само през два сезона. Но и в двата спечели шампионската титла в Испания, което си е 100-процентова успеваемост. Не е чак толкова чудно за треньор, печелил още седем пъти първенството на Серия А и Шампионската лига с Милан.
Няколко месеца след като напусна отбора, португалецът каза за себе си следното: „Аз съм най-добрият треньор в цялата история на Реал!” Жозе имаше предвид това, че начело на мадридския тим достигна границата от 100 спечелени точки за един сезон (2011/2012) с вкарани цели 121 гола. И с шампионска титла, изтръгната от Барселона, чийто тим се сочеше от специалистите като най-силният за всички времена. За три години в Реал Моуриньо не успя да спечели Шампионската лига, но остави следа на „Сантяго Бернабеу”.
Италианецът стана последният треньор преди Зидан, спечелил Шампионската лига с Реал. И то във финала срещу градския съперник Атлетико, който се води един от най-великите мачове в цялата история на мадридското дерби. На 24 май 2014 г. на стадион „Луш” в Лисабон Атлетико вече се виждаше победител, когато Рамос изравни в последната секунда. А в продълженията нови три гола донесоха успеха на Анчелоти и хората му.
